Най-важното от урока
Алкини: Ненаситени въглеводороди с една тройна връзка (\(C \equiv C\)) и обща формула \(C_nH_{2n-2}\).
Наименования: Наставката е -ин. Позицията на връзката се указва с число (напр. бут-1-ин).
Основни реакции: Присъединителни. Реагират с \(H_2\), \(Br_2\), \(H_2O\) и др., като разкъсват тройната връзка.
Доказване: Обезцветяват бромна вода и разтвор на \(KMnO_4\).
Наименования: Наставката е -ин. Позицията на връзката се указва с число (напр. бут-1-ин).
Основни реакции: Присъединителни. Реагират с \(H_2\), \(Br_2\), \(H_2O\) и др., като разкъсват тройната връзка.
Доказване: Обезцветяват бромна вода и разтвор на \(KMnO_4\).
Алкини са ациклични ненаситени въглеводороди, в чиито молекули се съдържа една тройна въглерод-въглеродна връзка (\(C \equiv C\)). Тази връзка е тяхната функционална група.
Обща формула: \(C_nH_{2n-2}\)
където n ≥ 2
Най-простият алкин е етин (ацетилен) с формула \(C_2H_2\). Структурната му формула е \(H-C \equiv C-H\). Следващият представител е пропин (\(C_3H_4\)) със структура \(CH_3-C \equiv CH\).
Каква е молекулната формула на алкин, съдържащ 6 въглеродни атома?
При n=6, формулата \(C_nH_{2n-2}\) става \(C_6H_{2 \cdot 6 - 2} = C_6H_{10}\).
Наименованията се образуват като наставката -ан на съответния алкан се замени с -ин. При по-дълги вериги (n≥4) с цифра се посочва мястото на тройната връзка, като се номерира от края, по-близо до връзката.
При алкините се наблюдават верижна и позиционна изомерия (различно положение на тройната връзка във веригата).
Изомери с формула \(C_4H_6\):
- \(CH_3-CH_2-C \equiv CH\) е бут-1-ин.
- \(CH_3-C \equiv C-CH_3\) е бут-2-ин.
Наименувайте съединението \(CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_3\).
Веригата има 5 въглеродни атома (пент-). Номерирането започва отдясно, за да може тройната връзка да е на по-малък номер. Тя започва от втория въглероден атом. Името е пент-2-ин.
Най-характерните реакции за алкините са присъединителните. При тях тройната връзка се разкъсва на два етапа, като се присъединяват две молекули от реагента.
- Хидриране (с водород): Протича в присъствие на катализатор (Ni, Pt) и води до получаване на алкан. \[ HC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} H_3C-CH_3 \text{ (етан)} \]
- Халогениране (с халогени): Етинът присъединява бързо два мола бром. \[ HC \equiv CH + 2Br_2 \longrightarrow Br_2CH-CHBr_2 \text{ (1,1,2,2-тетрабромоетан)} \]
- Хидратация (с вода) - Реакция на Кучеров: В присъствие на живачни соли и \(H_2SO_4\), етинът образува етанал, а останалите алкини - кетони. \[ HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{\substack{HgSO_4 \\ H_2SO_4}} H_3C-CHO \text{ (етанал)} \]
Напишете уравнението за пълното хидриране на пропин (\(CH_3-C \equiv CH\)).
Присъединяват се две молекули водород и се получава пропан.
\[ CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH_3 \]
Реакции, които протичат с видим ефект и служат за доказване на ненаситена (двойна или тройна) връзка.
Ако през кафяво-червен разтвор на бромна вода се пропусне алкин, разтворът се обезцветява.
Ако към виолетов разтвор на калиев перманганат (\(KMnO_4\)) се добави алкин, разтворът също се обезцветява.
Ако към виолетов разтвор на калиев перманганат (\(KMnO_4\)) се добави алкин, разтворът също се обезцветява.
Как чрез химична реакция ще различите етан (\(C_2H_6\)) от етин (\(C_2H_2\))?
Към проби от двата газа се добавя бромна вода. При етина тя ще се обезцвети, а при етана - не.
Задачи за упражнение
Лесна: Напишете рационалната структурна формула на пент-1-ин.
Веригата има 5 С-атома, а тройната връзка е след първия С-атом.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv CH \]
Средна: Довършете химичното уравнение за взаимодействието на бут-2-ин (\(CH_3-C \equiv C-CH_3\)) с хлор (\(Cl_2\)) и наименувайте продукта.
Към тройната връзка се присъединяват 2 молекули хлор.
\[ CH_3-C \equiv C-CH_3 + 2Cl_2 \longrightarrow CH_3-CCl_2-CCl_2-CH_3 \]
Продуктът е 2,2,3,3-тетрахлоробутан.
Трудна: Три молекули етин (\(C_2H_2\)) при специални условия се свързват в пръстен и образуват ново съединение. Напишете уравнението на тази реакция (тримеризация) и определете молекулната формула на получения продукт.
Реакцията е:
\[ 3C_2H_2 \xrightarrow{t, kat.} C_6H_6 \]
Полученият продукт е бензен, с молекулна формула \(C_6H_6\).
