Най-важното от урока
Функционална група: Карбоксилните киселини съдържат карбоксилна група \((-COOH)\).
Наименования: Името на наситените киселини се образува от името на алкана + "-ова киселина" (напр. етан → етанова киселина).
Мравчена киселина (\(HCOOH\)): Уникална е, защото има и алдехидна група, което ѝ придава редукционни свойства (напр. реакция "сребърно огледало").
Важни представители: Бензоена киселина (консервант), салицилова киселина (в медицината, прекурсор на аспирина), млечна киселина (в млечни продукти).
Наименования: Името на наситените киселини се образува от името на алкана + "-ова киселина" (напр. етан → етанова киселина).
Мравчена киселина (\(HCOOH\)): Уникална е, защото има и алдехидна група, което ѝ придава редукционни свойства (напр. реакция "сребърно огледало").
Важни представители: Бензоена киселина (консервант), салицилова киселина (в медицината, прекурсор на аспирина), млечна киселина (в млечни продукти).
Карбоксилните киселини са органични съединения, чиято функционална група е карбоксилната група \((-COOH)\), която е химически активна и определя киселинните свойства на веществото.
Етановата (оцетна) киселина \((CH_3COOH)\) е широко разпространен представител, който придава киселия вкус на оцета.
Коя е функционалната група в молекулата на бутановата (маслена) киселина \((CH_3(CH_2)_2COOH)\)?
Отговор: Карбоксилната група \((-COOH)\).
Карбоксилните киселини се класифицират по няколко критерия:
- Вид на въглеводородния остатък: мастни (с отворена верига), ароматни (с бензеново ядро) и др.
- Брой на карбоксилните групи: едновалентни (една \(-COOH\)), двувалентни (две \(-COOH\)) и т.н.
- Наличие на други функционални групи: хидроксикиселини (с \(-OH\)), аминокиселини (с \(-NH_2\)) и др.
- Наситеност на веригата: наситени и ненаситени.
Оцетната киселина \((CH_3COOH)\) е наситена, мастна, едновалентна карбоксилна киселина. Бензоената киселина \((C_6H_5COOH)\) е ароматна, едновалентна.
Към коя група спада млечната киселина \((CH_3-CHOH-COOH)\) според наличието на допълнителни функционални групи?
Отговор: Тъй като освен карбоксилна \((-COOH)\) съдържа и хидроксилна \((-OH)\) група, тя е хидроксикарбоксилна киселина.
Наименованията на наситените карбоксилни киселини по IUPAC се образуват от наименованието на съответния алкан с добавяне на окончанията -ова киселина.
Те образуват хомоложен ред с обща формула \(C_{n-1}H_{2n-1}COOH\), където всеки следващ член се различава с една метиленова група \((CH_2)\).
Киселината, съответстваща на алкана пропан \((C_3H_8)\), е пропанова киселина \((CH_3CH_2COOH)\).
Как се нарича киселината, която произлиза от алкана бутан \((C_4H_{10})\)?
Отговор: Бутанова киселина.
Най-простият представител на карбоксилните киселини. Безцветна течност с остра миризма.Тя съдържа една карбоксилна група –COOH, свързана с водороден атом.
Освен карбоксилна, молекулата ѝ съдържа и алдехидна група. Това ѝ придава редукционни свойства (може да се окислява).
Мравчената киселина редуцира амонячен разтвор на дисребърен оксид до елементарно сребро (реакция "сребърно огледало"):
\[ HCOOH + Ag_2O \xrightarrow{t^\circ} H_2O + CO_2 \uparrow + 2Ag \downarrow \]
Защо етановата (оцетна) киселина \((CH_3COOH)\) няма редукционни свойства?
Отговор: Защото нейната карбоксилна група е свързана с въглеводороден остатък \((CH_3)\), а не с водороден атом, и следователно не съдържа алдехидна група.
Бензоена киселина \((C_6H_5COOH)\): е ароматна карбоксилна киселина, при която карбоксилната група –COOH е свързана с бензенов пръстен. Тя е по-сложна от простите алкилкарбоксилни киселини като метанова или етанова.
Салицилова киселина: 2-хидроксибензоена киселина. Има антибактериални свойства. Производното ѝ ацетилсалицилова киселина е активната съставка на аспирина.
Млечна киселина \((CH_3-CHOH-COOH)\): Мастна хидроксикарбоксилна киселина. Образува се при млечнокисела ферментация и се използва за производство на кисело мляко и сирене.
Какви функционални групи има в молекулата на салициловата киселина?
Отговор: Карбоксилна \((-COOH)\) и хидроксилна \((-OH)\) група, свързани към бензеново ядро.
Задачи за упражнение
Лесна: Напишете наименованието по IUPAC на киселината с формула \(CH_3CH_2COOH\).
Молекулата съдържа 3 въглеродни атома, следователно произлиза от алкана пропан.
Отговор: Пропанова киселина.
Отговор: Пропанова киселина.
Средна: Как ще докажете опитно наличието на мравчена киселина в разтвор, съдържащ още оцетна и бензоена киселина?
Чрез реакция, характерна само за мравчената киселина. Тъй като тя единствена от трите има алдехидна група, може да се използва реакция "сребърно огледало". При загряване на пробата с амонячен разтвор на \(Ag_2O\) ще се отдели елементарно сребро (огледален налеп) само ако има мравчена киселина.
Трудна: Каква е приликата и каква е разликата в структурата на бензоена и салицилова киселина?
Прилика: И двете са ароматни карбоксилни киселини. Съдържат бензеново ядро и карбоксилна група \((-COOH)\), свързана с него.
Разлика: Салициловата киселина има и втора функционална група – хидроксилна \((-OH)\), свързана към бензеновото ядро на съседна позиция спрямо \((-COOH)\) групата. Тя е хидроксикарбоксилна киселина, докато бензоената не е.
Разлика: Салициловата киселина има и втора функционална група – хидроксилна \((-OH)\), свързана към бензеновото ядро на съседна позиция спрямо \((-COOH)\) групата. Тя е хидроксикарбоксилна киселина, докато бензоената не е.
