Най-важното от урока
Функционална група: Общата група е карбонилната (\( \text{C=O} \)). При алдехидите тя е \( \text{-CHO} \) (в края на веригата), а при кетоните е \( \text{>C=O} \) (във веригата).
Наименования: Алдехидите завършват на -ал (етанал), а кетоните на -он (пропанон).
Строеж: Връзката \( \text{C=O} \) е двойна и полярна (\( \text{C}^{\delta+}=\text{O}^{\delta-} \)).
Изомерия: Алдехидите и кетоните с еднакъв брой C-атоми са функционални изомери (напр. пропанал и пропанон).
Наименования: Алдехидите завършват на -ал (етанал), а кетоните на -он (пропанон).
Строеж: Връзката \( \text{C=O} \) е двойна и полярна (\( \text{C}^{\delta+}=\text{O}^{\delta-} \)).
Изомерия: Алдехидите и кетоните с еднакъв брой C-атоми са функционални изомери (напр. пропанал и пропанон).
Органични съединения, които съдържат в молекулата си карбонилна група (\( \text{C=O} \)), се наричат карбонилни производни на въглеводородите.
Те се разделят на два основни класа: алдехиди и кетони.
Метаналът (\( \text{HCHO} \)) и пропанонът (\( \text{CH}_3\text{COCH}_3 \)) са примери за карбонилни съединения.
Коя е общата функционална група за алдехидите и кетоните?
Отговор: Карбонилната група (\( \text{C=O} \)).
Алдехидите са карбонилни съединения, при които карбонилната група е свързана с поне един водороден атом. Тяхната функционална група се нарича алдехидна (\( \text{-CHO} \)) и винаги се намира в края на въглеродната верига.
Етанал (ацеталдехид) има формула \( \text{CH}_3\text{CHO} \). Карбонилната група е свързана с метилов остатък (\( \text{-CH}_3 \)) и водороден атом (\( \text{-H} \)).
Съединението \( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \) алдехид ли е? Обосновете се.
Отговор: Да, защото съдържа алдехидна група (\( \text{-CHO} \)) в края на веригата.
Кетоните са карбонилни съединения, при които карбонилната група е свързана с два въглеводородни остатъка. Тяхната функционална група се нарича кетонна (\( \text{C=O} \)) и винаги се намира вътре във въглеродната верига, а не в края.
Пропанон (ацетон) има формула \( \text{CH}_3\text{COCH}_3 \). Карбонилната група е свързана с два метилови остатъка (\( \text{-CH}_3 \)).
Към кой клас съединения принадлежи \( \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 \)?
Отговор: Към кетоните, защото карбонилната група (\( \text{C=O} \)) е свързана с два въглеводородни остатъка (метилов и етилов).
Наименованията се образуват от името на съответния алкан, като се добавят наставки:
- -ал за алдехиди (алканали)
- -он за кетони (алканони)
- Алдехид с 2 C-атома (от етан) \(\to\) етанал.
- Кетон с 3 C-атома (от пропан) \(\to\) пропанон.
- Кетон с 4 C-атома (от бутан) \(\to\) бутанон.
Как е наименованието по IUPAC на алдехида с 4 въглеродни атома?
Отговор: Произлиза от алкана бутан \(\to\) бутанал.
Връзката в карбонилната група \( \text{C=O} \) е двойна ковалентна. Тя е полярна, защото кислородният атом е по-електроотрицателен и привлича по-силно електроните.
\[ \text{C}^{\delta+}=\text{O}^{\delta-} \]
Въглеродният атом придобива частичен положителен заряд (\( \delta^+ \)), а кислородният - частичен отрицателен (\( \delta^- \)).
За разлика от нея, връзката \( \text{C=C} \) при алкените е неполярна.
В молекулата на пропанона (\( \text{CH}_3\text{COCH}_3 \)) кой атом носи частичен положителен заряд?
Отговор: Въглеродният атом от карбонилната група.
Алдехидите и кетоните с еднакъв брой въглеродни атоми имат еднаква обща формула (\( \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O} \)), но различни функционални групи. Те са функционални изомери.
На обща формула \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O} \) отговарят:
- Пропанал (алдехид): \( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \)
- Пропанон (кетон): \( \text{CH}_3\text{COCH}_3 \)
Напишете структурните формули на алдехида и кетона, които са функционални изомери с обща формула \( \text{C}_4\text{H}_8\text{O} \).
Отговор:
Алдехид: бутанал (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} \))
Кетон: бутан-2-он (\( \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 \))
Алдехид: бутанал (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} \))
Кетон: бутан-2-он (\( \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 \))
Задачи за упражнение
Лесна: Класифицирайте съединението \( \text{CH}_3\text{CHO} \) и го наименувайте по IUPAC.
Отговор: Това е алдехид, тъй като има \( \text{-CHO} \) група. Наименованието му е етанал (2 въглеродни атома).
Средна: Напишете рационалната структурна формула на пентан-3-он.
"Пентан" означава 5 въглеродни атома. "-3-он" означава, че карбонилната група е на третия въглероден атом.
Формула: \( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3 \)
Формула: \( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3 \)
Трудна: Определете молекулната формула на пропанал. Напишете структурната формула и името на негов функционален изомер.
1. Рационалната формула на пропанал е \( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \).
2. Броим атомите: 3 C-атома, 6 H-атома, 1 O-атом. Молекулната формула е \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O} \).
3. Функционалният изомер на алдехид е кетон със същия брой C-атоми. Това е кетон с 3 C-атома.
Изомер: пропанон, \( \text{CH}_3\text{COCH}_3 \).
2. Броим атомите: 3 C-атома, 6 H-атома, 1 O-атом. Молекулната формула е \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O} \).
3. Функционалният изомер на алдехид е кетон със същия брой C-атоми. Това е кетон с 3 C-атома.
Изомер: пропанон, \( \text{CH}_3\text{COCH}_3 \).
